Openssl에 관하여 질문드립니다

안녕하세요 it중소기업에 입사한지 이제 반년정도 지난 초보 프로그래머 입니다.
다름이아니라 사장님이 저에게 과제를 내어 주셨는데요. 회사 서버에 접속할떄 sso(?)를 이용하여 접속하게 만드실거라는데요
사양이 낮은 pc에 리눅스를 깔아서 openssl을 이용하여 인증을 하여 각각의 서버로 접속하게 할거라고 하십니다.
제게 주어진 과제는 이 우분투 리눅스가 깔린 pc를 이용하여 openssl로 인증을 하여야 합니다.
저는 리눅스를 대학교때 반학기정도 터미널 명령어 파일생성 같은 간단한 수업만 들었었구요 기초도 없는상태로 나름 찾는다고 찾아서 설치하고 따라해보았지만 응용도 못할뿐더러 openssl의 개념조차 잘 이해가 가질 않습니다.
openssl 패키지를 설치하고 개인키(key)와 서명요청파일(csr) 인증서파일(crt)를 root인증기관 CA에서 생성하는부분은 웹검색으로 어느정도 따라 생성해 보았습니다.
그런데 이 생성된 파일을 이용하여 어떻게 인증을 하게되는건지 과정도 하나도 모르겠습니다. 검색을해봐도 다 생성하는 부분만 있어서 어떻게 인증을 하고 그과정이 어떻게 진행된다는걸 알고싶습니다.
이3가지 파일을 생성후 사용자가 제 웹페이지에 들어왔을때 어떻게 인증이 이루어지는지 이 파일을 쉘스크립트나 java같은 언어로 비교를 하는것인지. 서버와 클라이언트 간의 인증서파일을 어떻게 주고받는것인지 이런과정을 알고싶습니다ㅠ 물어볼사람이 없습니다. 잘안풀리니 일의 의욕도 떨어집니다.ㅜ 도와주세요…

하시고자 하시는 일의 목적이 무엇인지 정확히 모르겠는데요…

ssh / ssh tunnel을 이용해서 내부 서버에 보안 접속을 할 수 있습니다.
제가 정리한 글로 아래 글이 있습니다.

http://ymkimit.blogspot.kr/2013/04/ssh- ... unnel.html

한 번 고려해 보세요…

blhole님 안녕하세요
제가 요점을 잘 표현하지 못한것 같습니다.
openssl을 이용하여 사용자 인증 하는 과정이 궁금합니다.
터미널에서 파일생성하고 그 파일을 어떻게 어느과정을 통해 인증하게 되는지가 궁금합니다.ㅜ